Winston surpreendentemente parece ser o aliado de John em John Wick: Chapter 4, e John Wick: Chapter 3 - Parabellum já indicava as intenções de Winston.
Com John e Winston aparentemente na mesma página em John Wick: Capítulo 4eles podem até continuar sua aliança no spin-off Bailarina (o que pode levar John Wick 5lugar de.) A orientação que Winston fornece no trailer de John Wick 4 também indica que ele tem um papel fundamental na possível rota de fuga que John poderia ter. John Wick parece estar unindo forças com Winston em John Wick: Capítulo 4e John Wick: Capítulo 3 – Parabellum já insinuado para que isso aconteça.